1930年起,杜月笙在家乡买地五十亩,大兴土木,起造杜家祠堂。1931年6月8日至10日,举行家祀落成典礼和“奉主入祠”典礼。仪仗队有五干人之众,自法租界杜公馆出发,长达数里,巡捕开道,鼓乐震夭。杜祠开酒席三日,每日千桌。包括蒋介石、淞沪警备司令熊式辉、上海市长张群等在内的党国要人都送了匾额。排场之大,靡费之巨,极一时之盛。
1932年,杜月笙开始组织恒社, 1933年2月25日,举行开幕典礼。杜月笙自任名誉理事长。社名取“如月之恒”的典故,名义上是民间社团,以“进德修业,崇道尚义,互信互助,服务社会,效忠国家”为宗旨,实际上是帮会组织。杜月笙借此广收门徒,向社会各方面伸展势力。恒社初成立时,有一百三十余人,到1937年达五百二十余人,国民党上海市党部、上海市社会局。新闻界、电影界等许多方面的人士都参加进来。1934年,杜月笙任地方协会会长。
1937年7月,日本帝国主义发动卢沟桥事变,8月,又发动进攻上海的八一三事变。上海人民与全国人民一样,投入英勇悲壮的抗日斗争中。在全国人民抗日要求推动下,杜月笙参加了上海各界抗敌后援会,任主席团成员,兼筹募委员会主任。他参与劳军活动,筹集大量毛巾、香烟、罐头食品,送到抗敌后援会。他弄到一些军中急需的通讯器材、装甲保险车送给中共将领。他应八路军驻沪代表潘汉年的要求,将从外国进口的一千副防毒面具,赠送给八路军使用。
1937年,上海沦陷后,杜月笙拒绝日本人的拉拢,于11月迁居香港。在香港,他利用帮会的关系,继续活动。他担任中国红十字会副会长、赈济委员会常务委员和上海党政统一工作委员会主任委员,从事情报、策划暗杀汉奸等活动。其中最著名的是,他在上海的门徒协助军统特务刀劈了大汉奸、伪上海市长傅筱庵。1940年他组织人民行动委员会,这是在国民党支持下的中国各帮会的联合机构,杜月笙为主要负责人,由此实际上成为中国帮会之总龙头。
1941年12月太平洋战争爆发以后,杜月笙迁居重庆,建立恒社总社,向大后方发展势力。他组织中华贸易信托公司、通济公司等,与沦陷区交换物资,借此中饱私囊。抗日战争胜利以后,杜月笙于1945年9月初返回上海、收割旧部,重整旗鼓。这时,由于租界已被收回,国民党势力可以公开活动,帮会的作用不再像以前那么重要。
1946年12月,上海参议会选举议长,杜月笙经过多方活动,虽然以最高票当选议长,但因国民党不那么支持他,所以,他当选后马上辞职。此后,他致力于向工商、金融、交通、文化、教育、新闻等各业中发展势力,担任各种各样的董事长、会长、常务董事、校董达六七十个。
1948年,蒋介石为了挽救严重的财政危机,派蒋经国到上海实行市值改革,发行金圆券,要求民间将所持法市外币及金银一律兑换成金圆券。杜月笙的儿子杜维屏没有完全照办,被蒋经国以投机倒把罪逮捕,后被判了六个月的徒刑。经过此事,杜月笙明白自己在上海大势已去。1949年4月,人民解放军在解放战争中连获大胜,上海解放指日可待。5月1日,杜月笙携家仓惶逃往香港。
1951年8月16日在香港病逝,终年63岁。
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