上海滩黑社会老大杜月笙,对孟小冬的情分早在1924年就开始了。此人尽管号称大流氓,可对孟小冬却是真心的,而且也算得上是一个重情重义之人,是一条好汉。他虽然1929年娶了名须生姚玉兰(成为其四夫人),但对孟依旧念念不忘,希图找机会接近她。据说梅、孟二人协议离婚,还是他做的中人。1937年,孟应杜邀请为黄金大戏院揭幕剪彩,其后在此演出20余日。因为孟是姚玉兰的腻友,演出期间理所当然住在姚处——外滩18层公寓(今著名之锦江饭店)。就这样,孟、杜的接触频繁起来。
孟小冬
由于杜月笙对孟小冬念念不忘,自然对她的情况分外留心。在日寇铁蹄蹂躏下的北平,孟凭着坚韧的意志、非凡的才气和对艺术执著的追求,终于执余派之牛耳。杜对其钦佩、爱慕之余,尤怜惜其孑然一身之个中甘苦。因而1946年已返回沪上的杜,即让其总账房黄国栋写信给孟,催其南下。孟由于想念腻友姚玉兰,也就不再推托,回到上海。
姚玉兰真诚友好的嘘寒问暖、杜月笙不露声色的敬重体恤,使孟小冬感到了数年来未曾有过的温暖,她那孤苦无依的心灵再次找到了依托。孟感于杜数年来的情深意重,加上姚的一再撮合,此次赴沪不久,终于以身相许。1949年上海解放前夕,孟遂随杜一家迁居香港。
此时的杜月笙已非盛年,而是年逾花甲一病翁。孟自入杜门后,就自然地挑起了侍奉杜的担子,而侍疾也似乎成了她不可卸掉的责任。因为她的相伴,已经成了病入膏肓的杜月笙不可缺少的安慰。
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